ตลาดร่มหุบตั้งอยู่ริมรางรถไฟสายแม่กลองซึ่งรถไฟสายแม่กลองเป็นเส้นทางรถไฟที่ให้บริการมานานนับ 100 ปี โดยเริ่มดำเนินการครั้งแรกในปี 2444 ในอดีตมีรถไฟวิ่งมาที่สถานีแม่กลองวันละ 8 เที่ยว แต่ในปัจจุบันเมื่อเส้นทางคมนาคมขนส่งทางถนนพัฒนาขึ้นจึงทำให้การเดินทางโดยถนนเข้ามามีบทบาทมากขึ้นแทนการเดินทางโดยรถไฟ ทำให้การให้บริการรถไฟสายนี้มีปริมาณลดลงเหลือเพียง 4 เที่ยวต่อวัน

ประมาณปี พ.ศ. 2527 เมื่อมีการปรับปรุงตลาดข้างๆ ทางรถไฟ จึงมีผู้ค้าขยับแผงค้าเข้ามาใกล้ทางรถไฟมากขึ้นจากที่มีเพียง 2-3 รายในคราวแรกๆ ก็เริ่มมีมากขึ้นจนกระทั่งปัจจุบันมีประมาณ 250 ราย เนื่องจากแผงค้าอยู่ติดกับรางรถไฟเมื่อรถไฟเดินทางเข้าหรือออกจากสถานีจึงต้องมีการหุบร่มและเลื่อนแผงค้าจึงทำให้ตลาดแห่งนี้กลายเป็นที่รู้จักของนักท่องเที่ยวทั้งชาวไทยและต่างชาติในนาม “ตลาดร่มหุบ” ซึ่งเป็นตลาดที่มีความแปลกและแตกต่างจากตลาดอื่นในเรื่องของสถานที่ตั้งร้านค้าที่อยู่ติดบริเวณริมทางรถไฟและการหุบร่ม เดิมร่มที่แม่ค้าใช้เป็นร่มธรรมดาแต่เพราะการหุบและกางร่มทำได้ลำบากปัจจุบันจึงเปลี่ยนมาเป็นแผงผ้าใบแทน ส่วนถาดใส่สินค้าก็พัฒนาให้เป็นรางเลื่อนเพื่อให้สามารถเคลื่อนย้ายได้สะดวกมากขึ้น